【動画】クランクアップは沖縄で！ 『366日』メイキング映像
本作は、かなわぬ恋を歌った失恋ソングとして2008年に発表された沖縄出身のバンド・HYの同名楽曲をモチーフにした、オリジナルラブストーリー。主人公・真喜屋湊を赤楚衛二、高校時代に湊と出会い、運命的な恋をするヒロイン・玉城美海を上白石萌歌が演じる。
透き通る沖縄の海をバックに、さっそうと自転車に乗る赤楚衛二。約2ヵ月にわたる撮影で、最後のシーンを撮り終え、無事クランクアップを迎えた。「特に沖縄は、灼熱の中夏合宿のような厳しい毎日で。湊という役は、ずっと（気持ちを）こらえて、苦しんで、という役だったので、皆さんが素敵で爽やかな現場にしてくださったおかげで、なんとか自転車を最後まで漕ぐことができました（笑）」とスタッフをねぎらいつつ、達成感たっぷりにコメント。メガホンをとった新城毅彦監督とも抱き合い、無事にアップした喜びを分かち合った。
赤楚はまた、今までに共演歴のある上白石萌歌がヒロイン・美海を演じたことについて「以前にご一緒した作品でも修羅場を乗り越えてきた仲間として頼もしかったですし、すごく甘やかしてもらったという印象が強くて。萌歌ちゃんなら受け止めてくれるっていう信頼があったからこそ、できた作品でもあるので（美海役が）本当に萌歌ちゃんでよかったなと心から思います」と明かす様子も映されている。
そんな頼れる上白石は、沖縄の実家のシーンでクランクアップを迎え、「過ぎ去ってしまうと一瞬で、沖縄という場所でお芝居を重ねられたのが楽しい日々でした。偶然なんですけど、私の誕生日が2月28日で、赤楚さんの誕生日が3月1日で。私たちの間にうるう年の2月29日があるということで、お話をいただいた時から運命的なものを感じていました。そんな作品を皆さんと作り上げることができて嬉しく思います！」とコメントした。
赤楚は本作について「悲しくて、辛くて、寂しい部分もありますが、人を愛することが大事だなって改めて思わせてくれるような作品」と語っている。
映画『366日』は、2025年1月10日より公開。
