全米デビューシングル「Baby I Like」からスタートし、「今回は今までチャレンジしたことのない、楽器とのコラボアレンジでお届けしていこうと思っています。ぜひゆっくり、リラックスしてお楽しみいただけたら嬉しいです」と挨拶。オープニングから今までにはない雰囲気のある落ち着いたアレンジで期待が高まる中、続けて「Baby I Like」のカップリング曲「Did I Hear You Say That You're In Love」を披露。16歳の頃に訪れたボストンで初めてレコーディングした倉木麻衣の原点とも言える楽曲をライブ初披露し、デビュー記念日を盛り上げた。
今回の配信ライブは、ファンのリクエストによるウインター・ベストセレクションとして、「Winter Bells」「白い雪」など、倉木の冬の名曲がずらり。「白い雪」「Your Best Friend」では、ピアノ・バイオリン・チェロとの初のコラボで、クリスマスツリーやキャンドルなどの装飾とも相まって12月らしい温かく幸せな気持ちになれるライブとなった。
本編最後は「薔薇色の人生」「Love, Day After Tomorrow」をギター・ピアノ・バイオリン・チェロと共に盛り上げた後、アンコールとして今回のプレミアムチケットの特典である赤い“MAICHANNEL”Tシャツで「chance for you」「Stay the same」「always」を歌い、大盛り上がりでライブを終えた。
「まだまだ苦しい状況ですが、この状況をみんなで乗り越えて、また一緒の空間で音楽を共有できることを心から楽しみにしています」というメッセージの後、サプライズで「Reach for the sky」など3曲を披露し、全18曲のライブが終了した。本人から新曲についての話もあり、22年目の活動にも期待が高まる。