「ウィロウが頭を丸刈りにしたとき、ものすごくショックを受けたよ。」 「だって彼女のレコードは『Whip My Hair』だよ! 当時の俺は『これは俺に対する反抗だ!』って思ったよ。そういう意図があったかどうかはわからないけど、素晴らしいことだけどね。俺はウィロウのこの一連の行動は“神からの啓示”だと受け止めたよ。『この少女(ウィロウ)は俺が彼女のためにしてあげようと思っていることを拒んでいる。この子は僕の手助けが欲しくないんだ』ってね。」
ウィロウは父親と同じ道を歩むように音楽業界に足を踏み入れ、2010年リリースのデビューシングル『Whip My Hair』は全米音楽チャート「ビルボード」の11位にランクイン、また英音楽チャートでも2位を獲得するなど大ヒットを記録した。“自分らしくいること”を歌った内容に多くの若者からの共感を集めたが、そのヒット後の2012年にウィロウは驚くべき行動に出た。なんとウィロウは、自身の頭を丸刈りにしてしまったのである。このウィロウの行動にウィルはもの凄くショックを受けたが、同時に娘からの親に反する反抗だと受け止めたそうだ。
「ウィロウから様々な気持ちを学んだよ。『あなたは私の気持ちを汲み取ってくれないでしょう。あなたがそんな態度なのに、あなたがどう思っているかなんて私が気にするはずなんてないでしょう!』ってね。『Whip My Hair』のリリース以来、俺は過保護になりすぎないよう自分をセーブしたよ。」