同特集では、時代や背景の異なる男装のキャラクターに加えて、芸能や文化、服飾など様々な側面から男装の魅力を探求。表紙を飾るアヴちゃん（女王蜂）へのインタビューや、アヴちゃんのスタイリングを担当した北澤momo寿志によるメイキング、コメントをはじめ、テレビアニメ『キラキラ☆プリキュアアラモード』のプロデューサー神木優、ミュージカル『美少女戦士セーラームーン』の脚本、演出を手掛ける平光琢也らへのインタビューを掲載する。
また2次元の男装キャラクター15人の造形の考察も掲載。取り上げられるキャラクターは、『リボンの騎士』のサファイア、『少女革命ウテナ』の天上ウテナ、『パレス・メイヂ』の彰子、『花ざかりの君たちへ』の芦屋瑞稀、『桜蘭高校ホスト部』の藤岡ハルヒ、『BASARA』の更紗、『風光る』の富永セイ、『アニメ三銃士』のアラミス、『雪花の虎』の長尾景虎、『うる星やつら』の藤波竜之介、『碧いホルスの瞳』のハトシェプスト、『ベルサイユのばら』のオスカル、『オルフェウスの窓』のユリウス、『おにいさまへ…』の朝霞れいと折原薫。
さらに少女漫画研究家の押山美知子による男装キャラクターの歴史、東西の古典演劇から男装を考える神山高行の論考『エリザベス朝演劇における男装のヒロイン― シェイクスピア劇の異性装について』、竹内晶子『日本芸能史のなかの男装― 白拍子・能・阿国歌舞伎から宝塚歌劇団まで』などが収録される。表紙の「男装憧憬」の文字のデザインは、漫画『黒執事』のブックデザインなどを手掛けるKINEMA MOON Graphicsの中川ユウヰチが制作した。
