同特集では、様々な著名人が「二十歳のとき」を振り返るインタビューを敢行。思い出の場所や20歳の時の写真と共に、それぞれが20歳の時のエピソードを紹介する。
インタビューに登場しているのは、立花隆、宇多丸、加賀美健、瑛太、平野紗季子、天久聖一、笑福亭鶴瓶、山縣良和、森山直太朗、細野晴臣、玉袋筋太郎、井上陽水、朝井リョウ、長谷川穂積、菊地成孔、佐々木マキ、葛西薫、安藤サクラ、秋山竜次（ロバート）、満島真之介、YONCE（Suchmos）、山下敦弘、黒田征太郎、藤井健太郎、蛭子能収、大悟（千鳥）、エリイ（Chim↑Pom）、平野太呂、ピエール瀧、羽田圭介、戌井昭人、リリー・フランキー、木滑良久の33人。
さらに松浦弥太郎、野村訓市、大根仁、田原総一朗、能町みね子、ピーター・バラカン、高城晶平（cero）、松江哲明、やけのはら、坂口恭平ら19人が推薦する「20歳の時に読んでほしい本、観てほしい映画」の紹介記事や、小松菜奈ら若い世代が登場する「二十歳、ただいま修行中。」、みうらじゅんが20代の悩み相談に答える「ハタチはモヤモヤ」といった記事も掲載される。
