同作は、6月4日に公開される映画『高台家の人々』と連動したオリジナルドラマ。原作漫画のエピソードから、映画では描かれない高台家の母・由布子とマサオこと父・茂正Jr.が結ばれるまでの恋愛模様を描く。
名門私立大学の4年生でテニスに夢中な30年前の由布子役を演じるのは、ドラマ版オリジナルキャストとなる小松菜奈。オックスフォード大学から編入し、大学で「王子様」と呼ばれるマサオ役には、映画で高台家の次男・和正役を演じる間宮祥太朗がキャスティングされている。また映画に長男・光正役で出演する斎藤工も登場。監督は映画と同様に土方政人が務める。
小松は同作への出演について「コミックの実写化はやっぱり難しい部分もありますし、今回は特に映画の世界観もあるのでそこも大事にしつつ、由布子さんマサオさんが出会った頃を想像しながら楽しみたいです！」とコメント。
間宮は「映画の本編と連動してdTVでサイドストーリーを流すことにより、高台家の人々という作品が盛り上がり、より皆さんに楽しんで頂けるのではないかとおもいます」と語っている。
