同作は、北杜夫が自身をモデルに執筆し、和田誠がイラストを手掛けた同名児童文学が原作。兄の家に居候している貧乏で独身の「おじさん」を主人公に、おじさんの甥・雪男の目線からおじさんが一目惚れした相手に会いたい一心で、ハワイに行こうと様々な手を尽くす様が描かれる。原作では昭和40年代が舞台になっているが、映画版では時代設定を現代に置き換える。
大学で臨時の哲学講師として働き、屁理屈ばかりこねるおじさん役を演じるのは、山下監督作に初めて出演する松田龍平。しっかり者の雪男役を大西利空が演じる。
企画・脚本を手掛けたのは、松田龍平の出演作『探偵はBARにいる』シリーズでプロデューサーを務めた須藤泰司。以前から原作の映画化を構想していた須藤が、『探偵はBARにいる』での松田の演技を見て「もう少し年齢を重ねた彼に“おじさん”を演じてもらいたい」と切望し、自ら脚本を書き上げて映画化を実現させたという。同作は10月5日に都内でクランクインし、10月30日からハワイ編の撮影を開始。11月15日にクランクアップを迎えたとのこと。
