東京・言問橋の老舗和菓子屋「くるりや」の店主・久留里卓三が毎回異なる女性に惹かれていく様を描く同作。下町を舞台に、淡い恋心を抱く卓三と相手の女性が酒や料理を楽しみながら語り合う様子が映し出される。同作は昨年に特別番組として放送され、今回連続ドラマ化されることになった。
和菓子職人としては高い技術を持つが、女性にだらしがなく3回の離婚暦がある卓三を演じるのは、連続ドラマ初主演を果たす吉田鋼太郎。特別番組に引き続いて、くるりやの看板娘・須藤あかねを高畑充希、卓三の昔なじみで理容店を営む柴田幸吉を片桐仁が演じるほか、新キャストとして卓三の過去を知る謎の女性・玲子役で大塚寧々が出演する。また卓三が恋心を抱く女性役には、各回異なる女優が登場する。
演出を手掛けるのは三木康一郎、今泉力哉、渡部亮平、日向朝子。脚本を松本哲也、ブラジリィー・アン・山田、新井友香が担当する。また同作では、柴又のうなぎ屋、押上のコーヒー店、神保町の蕎麦と酒の店など、毎回実在する店が物語の舞台となる。
吉田は自身が演じる卓三の役どころについて「酒好き女好き、そして自由が好き。まるで吉田鋼太郎自身のような人物です」とコメント。また「やれる限りの事をやりつつ、途中で息切れしないように、ある程度久留里卓三という役を楽しみながらやっていこうと思っています。毎回登場する美しいマドンナ達にお会いするのも大変楽しみですし！」と意気込みを語っている。
■吉田鋼太郎のコメント
恋あり、笑いあり、涙あり、グルメあり、下町の名所あり。レギュラー出演者は最強の面子。ゲストのマドンナ達も魅力的な女性ばかり。
面白くならないはずはないと思います！
皆さんに楽しんでいただけるよう奮闘努力しております！どうぞお楽しみに！
■高畑充希のコメント
スペシャルを撮影していた時からもう一年近く経ったのですが、和菓子屋さんで鋼太郎さんと挨拶を交わした瞬間に、くるりやでの出来事が昨日のことのような感覚に陥りました。不思議。ドライで肝が座っていて、ちょっぴりチャーミングなあかねちゃんに再会出来てとても嬉しいです。のんびりほっこり、頑張ります！
■片桐仁のコメント
「ちょい悪オヤジ（死語？）界」のスター、吉田鋼太郎さん以外の人選はあり得ない、「東京センチメンタル」が祝連ドラ化！東京の色んな町（特に東東京）も見れるし、毎回ゲストで出る女優さんはキレイだし、楽しみっす！ロケハン大変だろうな～。
僕は、卓さん（鋼太郎さん）の色々な“過去の女性”を知っている近所の床屋さんです～。この役好き。
■大塚寧々のコメント
今回から参加させて頂きます。今までの雰囲気を壊さないようにがんばりたいと思います。頂いている（途中までの）台本の中で感じる「玲子」は、さっぱりしている性格だと思うので、そういうイメージを出していけたらなと思っています。さっぱりしている中にも、いろんな事情がきっとあるはずです。大人の女性として、それを含みつつ抑えつつ、でも表面はさっぱりと...、な玲子を演じていきたいです。
