アプリ起動後、画面には白シャツやVネック、ブラックミニドレス、トレンチコート、革ジャケット、ジーンズなど約30のベーシックアイテムが映し出され、ユーザーは「Do you have this?(このアイテム持ってる?)」の質問に「Yes」「No」で回答する。アプリが、ユーザー手持ちの服の基本情報を把握した後、スタイリストと会話ができるチャット画面に移動し、対話ができる仕組み。手持ちのアイテムの画像を投稿すれば、コーディネートが提案され、アイテムは購入も可能だ。(現在配送は米国のみ対応)ライブでやりとりが行われるが、スタイリストが不在の場合は、メッセージを残して回答を待つというシステムになっている。実際にスタイリストと対話ができることでユーザーの購買意欲を掻き立てるという。
2013年に当時の上司にあたるアナ・ウィンター(Anna Wintour)から編集長の職を解任されたHolleyは、「Lucky」を去ったあと、テクニカル分野に精通した共同設立者とアプリの開発を開始。今回配信されたアプリはべータ版だが、今後はスタイリストが提案できるアイテムを増やすため、さらに多くの業者と提携しアプリの普及を目指していく。
公式サイトダウンロード(英語対応のみ)