20年の軌跡を辿る映像のイントロダクションに次いで、彼に大きな転機をもたらした『楽園』から歌い始めた。『哀歌(エレジー)』、さらにマイナーコードの曲『LOVE OR LUST』と続けてから、ミニ・コーナーの第1弾に突入する。平井堅は自嘲気味に“不遇の時代メドレー”と銘打って出発点を振り返り、デビュー・シングル『Precious Junk』から入り全5曲をメドレーで披露。甘酸っぱい曲の数々に思い入れをたっぷり込めた。
『Precious Junk』(1995年5月13日)、『片方ずつのイヤフォン』(同年6月21日)は1stアルバム『un-balanced』に収録されており、『Stay With Me』(1996年11月1日)、『キャッチボール』、『横顔』(1995年11月22日)の3曲は2ndアルバム『Stare At』の収録曲だ。平井にとって大ブレイクのきっかけとなった8枚目のシングル『楽園』は2000年1月19日のリリースだ。この5曲を“不遇の時代メドレー”と呼べるようになった今への感慨もあっただろう。
後半は再びフルバンドでアップテンポに転じ、着ぐるみキャラと一緒に踊りながら披露した『POP STAR』や『KISS OF LIFE』で盛り上げれば、座席がある2階もすっかりスタンディング状態に。そして『Love Love Love』で本編を締め括り、カジュアルな装いに着替えてのアンコールでは、ピアノ伴奏による2003年のアルバムの表題曲『LIFE is…』でフィナーレを飾った。