同作は、2001年にアメリカの雑誌『TIME』が選ぶ「ベストショー10」に選出され、その後オフブロードウェイで上演されたほか、日本でも2005年の初演以降、2007年と2010年に再演されたミュージカル『ラスト・ファイブ・イヤーズ』が原作。女優の卵のキャシーと、小説家のジェイミーの出会いから破局を迎えるまでの5年間を、「別れから出会いまでを振り返る」キャシーの視点と、「出会いから別れまでを振り返る」ジェイミーの視点という2つの時間軸を通して描くラブストーリーだ。
女優を夢見るキャシーを演じるのは、『マイレージ、マイライフ』『50/50 フィフティ・フィフティ』や、シンデレラ役を演じる3月14日公開の映画『イントゥ・ザ・ウッズ』などの出演で知られるアナ・ケンドリック。小説家として成功していくジェイミー役は、ブロードウェイミュージカル『Newsies』で『トニー賞』にノミネートされ、スティーヴン・スピルバーグが制作総指揮を務めるドラマ『SMASH』への出演などで知られるジェレミー・ジョーダンが演じる。
また、同作の原作者であり、『トニー賞』を2回受賞した作曲家のジェイソン・ロバート・ブラウンが映画版でも音楽を担当するほか、『マディソン郡の橋』『恋するリベラーチェ』などの脚本を手掛け、『P.S.アイラヴユー』の監督を務めたリチャード・ラグラヴェネーズが同作のメガホンを取る。
