写真そろそろお盆のスケジュールを考え始めるこの時期。地元では同窓会が予定されているけど、どうやらそこへ初恋の彼が来るみたい。こんなチャンス、絶対逃したくない！ 卒業してから疎遠になっちゃったけど、どうにか彼との距離を縮めたい場合、どうやってアプローチする？「実は昔好きだった」なんて伝えてもOK？ そんな“同じ学生時代を過ごした彼”を狙う場合について、コラムニストの石原壮一郎さんはこうアドバイス。
「同窓会というのは少なからず、なにかロマンティックな展開があることを期待して来ている人が多いもの。つまり、一部の人はやる気まんまんなことが暗黙の了解ですので、そんな場で突然“あなたが初恋だった”と言われると“手近なところで相手を見つけようとしているのでは”と思われがちです。初恋だったと言われて悪い気はしませんが、ひとまずそれは後から切るカードです」（同）
それでは当日は、メアド交換くらいにとどめておいたほうがいい？
「まずは彼に“高い評価と興味を持っている”という気持ちを伝えることです。“昔好きだった、素敵だった”という言葉だけでは“今はそうでもないという意味？”なんて思われかねません。“昔もこんな点が素敵だったけど、さらにこんなに素敵になるなんて”と今の彼もしっかり褒めてください。そのうえで会話が弾んできたら、終盤でこっそりと“実は昔…”という展開へ。あせらず2段構成でじっくり攻めましょう」（同）
みんなの前で“初恋の人はあなたでした！”なんて告白する人もいるみたいだけど、あれは有効？
「“ほかの人も初恋の人を披露しよう”とネタとして盛り上がるだけなので、やめたほうがいいですね。そしてそのようなとき、おいしいところを要領のいい人に持っていかれがちです。確実に近づきたいなら、気持ちを伝えるのは盛り上がってからこっそりと、そしてせっかくの同窓会ですから、事前に女友達にも協力をお願いしておきましょう。その場合はライバルが現れないうちに、早めの根回しを」（同）
若い頃は多かれ少なかれ誰でもカッコ悪いもの。その姿をお互い知っている同級生なら今さら取り繕う必要がないため、仲良くなるためのハードルが一気に省略できそう。そんなメンバーが集まる同窓会、恋のチャンスをしっかりつかんで！
石原壮一郎コラムニスト。月刊誌の編集者を経て、1993年に『大人養成講座』でデビュー。大人の新しい概念と可能性を知らしめ、“大人女子”へのアドバイスにも定評がある。社会人としての“大人力”を盛り込んだ恋愛アドバイスは、「実用度が高い」とOLたちからも大人気で、女性誌のさまざまな企画に登場するアドバイザーとして広く知られている。著書『大人の女力検定』（扶桑社文庫）ほか多数。
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